V roce 1908 si tehdy třiatřicetiletý Walter Chrysler koupil auto, aniž by věděl, jak se řídí. O devět let později již byl prezidentem divize Buick koncernu General Motors, v roce 1920 koncern opustil, aby zachránil bankrotující automobilku Maxwell.
Přestože Maxwell se oživit nepodařilo, Chrysler v roce 1924 představil vlastní nový vůz pojmenovaný Chrysler Six. O rok později, 6. června 1925 založil vlastní firmu Chrysler Corporation a americký automobilový průmysl získal vedle General Motors a Fordu třetí základní pilíř.
Prvními slavnými modely Chrysleru se staly De Soto a Plymouth, které pustil na trh po akvizici značky Dodge. Jméno Chrysler pak ve světě proslavila i stavba ve své době nejvyššího mrakodrapu planety Chrysler Building v New Yorku i titulní stránka časopisu Time, jenž Waltera jmenoval mužem roku.
V 30. letech zaujala firma netradičním designem modelu Airflow - mimochodem právě ten ji inspiroval k výstavbě aerodynamického tunelu, který Chrysler používal jako první v automobilovém průmyslu. V další dekádě se bez ohledu na protivítr valil světem produkt chryslerových konstruktérů, tank Sherman, základní model americké armády. Konce války se však Walter Chrysler již nedožil, zemřel v roce 1940 ve věku 65 let.
Další primát si automobilka Chrysler připsala v poválečném období. V roce 1951 se model Imperial stal prvním komerčně dostupným vozem s posilovačem řízení. Poválečné konjunktury firma využila hlavně k rozšíření výroby. Její produkty byly především v padesátých letech ceněné pro svůj neotřelý design a dokonce i kontroverzní koncepty jako Viper nebo PT Cruiser se v průběhu času díky zájmu zákazníků dostaly do sériové výroby.
Nejlépe prodávaným modelem se stal typ New Yorker. "Vlajková loď" značky se vyráběla v několika generacích v letech 1944 až 1996. Nízké prodeje i neúspěch na evropském trhu přivedly Chrysler na pokraj bankrotu. V 70. letech firma najala významného automobilového manažera Lee Iacoccu, aby ji restrukturalizoval a navrátil k zisku. Iacocca propustil třetinu zaměstnanců. Klíčová pro spásu firmy ale byla půjčka 1,5 miliardy dolarů, kterou Iacocca dohodl s americkým prezidentem Jimem Carterem a Kongresem, přestože odborníci doporučovali nechat Chrysler zbankrotovat.
Dalším Iacoccovým kouskem bylo převzetí American Motors, čímž Chrysler získal značku Jeep. Nicméně poté, co v roce 1992 Chrysler opustil, to šlo s firmou opět z kopce. Na konci tisíciletí se pak Chrysler zalíbil jako ideální společník německému Daimleru. Koncern DaimlerChrysler vznikl v roce 1998 spojením americké automobilky Chrysler s německým konkurentem Daimler-Benz za 36 miliard dolarů (asi 718 miliard korun) a byl rozdělen na pět divizí. Navzdory příslibům výnosů ze spojení však pronásledovaly skupinu problémy, zejména kvůli ztrátám Chrysleru. Obě firmy se nikdy zcela neintegrovaly, třebaže v posledních letech německé vedení skupiny zvýšilo kontrolu nad Chryslerem.
Navzdory příslibům výnosů ze spojení však pronásledovaly skupinu DaimlerChrysler problémy, zejména kvůli ztrátám. V roce 2007 skupina prodala zhruba osmdesátiprocentní podíl v Chrysleru investiční firmě Cerberus Capital Management za 7,4 miliardy dolarů (asi 148 miliard korun). Zbytku podílu v Chrysleru se německá automobilka Daimler zbavila v dubnu 2009.
Chrysler vyhlásil koncem dubna 2009 bankrot a jedinou možností k odvrácení likvidace pro něj byla aliance s Fiatem. Spojením aktivit Chrysleru a Fiatu vznikla pátá největší automobilka. Italský Fiat se loni v lednu stal stoprocentním vlastníkem amerického Chrysleru, ve kterém již dříve získal většinový podíl a manažerskou kontrolu. Formálně bylo spojení podniků dokončeno loni v říjnu. Celá skupina Fiat Chrysler Automobiles letos v dubnu uvedla, že v letošním prvním čtvrtletí vydělala 92 milionů eur (2,5 miliardy Kč) po ztrátě 173 milionů eur před rokem.
